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專案計畫編號	NERA154112008
經費年度	112
計畫經費	2,200 千元
專案開始日期	2023/05/12
專案結束日期	2023/11/05
專案主持人	許銘華
主辦單位	國環院檢測技術中心
承辦人	邱啓隆
執行單位	國立彰化師範大學
專案分類	科技計畫
中文關鍵字	產業轉型替代化學品，全氟化合物，多氟化合物
英文關鍵字	Industrial transformation；Perfluoroalkyl substances；Polyfluoroalkyl substances
協同主持人
共同主持人
計畫聯絡人	許銘華
計畫聯絡電話	04-7232105#3547
計畫聯絡信箱	minghuahsu@cc.ncue.edu.tw

中文摘要	本計畫目標在發展以有機化學合成多氟化合物的標準品，我們針對此類化合物的進行文獻蒐集、合成途徑分析探討以碳氫骨架起始物以及碳氟骨架起始物在有機合成上各項的優劣。同時間進行目標化合物的合成工作，我們成功的合成出: 全氟丁烷磺醯胺基乙酸 (B)、2-(N-甲基-全氟丁烷磺醯胺基)乙酸 (D)、N-甲基全氟丁基磺醯胺基乙醇 (E)三個目標化合物，並使用核磁共振儀和高解析質譜進行鑑定證實其結構。此外我們建立了高效能液相層析串聯質譜儀 (HPLC-MS/MS) 分析方法，可以快速且可靠地檢測目標化合物，此三目標化合物以負電荷游離法 (ESI negative) 進行分析: 全氟丁烷磺醯胺基乙酸 (B)可得到前驅離子356 m/z [M-H]-，產物離子 298、219 m/z; 2-(N-甲基-全氟丁烷磺醯胺基)乙酸 (D)可得到前驅離子370 m/z [M-H]-，產物離子283、219 m/z；N-甲基全氟丁基磺醯胺基乙醇 (E)可得到前驅離子358 m/z [M+H]+，產物離子340、131、69、57m/z。其中 FBSAA (B) 之最低偵測極限 (MDL) 為 0.014 μg/L; 另外 MeFBSAA (D)最低偵測極限是0.006 μg/L。
中文關鍵字	產業轉型替代化學品，全氟化合物，多氟化合物

中文摘要

本計畫目標在發展以有機化學合成多氟化合物的標準品，我們針對此類化合物的進行文獻蒐集、合成途徑分析探討以碳氫骨架起始物以及碳氟骨架起始物在有機合成上各項的優劣。同時間進行目標化合物的合成工作，我們成功的合成出: 全氟丁烷磺醯胺基乙酸 (B)、2-(N-甲基-全氟丁烷磺醯胺基)乙酸 (D)、N-甲基全氟丁基磺醯胺基乙醇 (E)三個目標化合物，並使用核磁共振儀和高解析質譜進行鑑定證實其結構。此外我們建立了高效能液相層析串聯質譜儀 (HPLC-MS/MS) 分析方法，可以快速且可靠地檢測目標化合物，此三目標化合物以負電荷游離法 (ESI negative) 進行分析: 全氟丁烷磺醯胺基乙酸 (B)可得到前驅離子356 m/z [M-H]-，產物離子 298、219 m/z; 2-(N-甲基-全氟丁烷磺醯胺基)乙酸 (D)可得到前驅離子370 m/z [M-H]-，產物離子283、219 m/z；N-甲基全氟丁基磺醯胺基乙醇 (E)可得到前驅離子358 m/z [M+H]+，產物離子340、131、69、57m/z。其中 FBSAA (B) 之最低偵測極限 (MDL) 為 0.014 μg/L; 另外 MeFBSAA (D)最低偵測極限是0.006 μg/L。

中文關鍵字

產業轉型替代化學品，全氟化合物，多氟化合物

類型	檔名	檔案大小	說明	最新版公開日期
期末報告	產業轉型有機化學標準品製造技術開發 112BB006 成果報告.pdf	6MB	此檔案為產業轉型有機化學標準品製造技術開發案號：112BB006 的成果報告	2024/2/6 上午 12:00:00

摘要	The goal of this project is to develop standard compounds for organic chemical synthesis of polyfluorinated compounds. We have conducted a literature review and analyzed synthesis routes for these types of compounds, comparing the advantages and disadvantages of using hydrocarbon-based initiators and fluorocarbon-based initiators in organic synthesis. Simultaneously, we have carried out the synthesis of target compounds. We have successfully synthesized three target compounds: perfluorobutanesulfonyl amidoacetic acid (B), 2 -(N methyl-perfluorobutanesulfonyl amido) acetic acid (D), and N methyl perfluorobutylsulfonyl amidoethanol (E). Their structures have been confirmed through nuclear magnetic resonance and high-resolution mass spectrometry. Furthermore, we have established a highly efficient liquid chromatography-tandem mass spectrometry (HPLC-MS/MS) analysis method for the rapid and reliable detection of these target compounds. The analysis of these three target compounds using electrospray ionization in negative mode (ESI negative ) yields the following results: Perfluorobutanesulfonyl amidoacetic acid (B): Precursor ion at 356 m/z [M-H]-, Daughter ion at 298 and 219 m/z. 2-(N-methyl-perfluorobutanesulfonyl amido) acetic acid (D): Precursor ion at 370 m/z [M-H]- , Daughter ion at 283 and 219 m/z. N-methyl perfluorobutylsulfonyl amidoethanol (E): Precursor ion at 358 m/z [M+H]+ , Daughter ion at 340,131,69, and 57 m/z. The lowest detectable limit (MDL) for FBSAA (B) is 0.014 μg/L, and the lowest detectable limit for MeFBSAA (D) is 0.006 μg/L.
英文關鍵字	Industrial transformation；Perfluoroalkyl substances；Polyfluoroalkyl substances

摘要

The goal of this project is to develop standard compounds for organic chemical synthesis of polyfluorinated compounds. We have conducted a literature review and analyzed synthesis routes for these types of compounds, comparing the advantages and disadvantages of using hydrocarbon-based initiators and fluorocarbon-based initiators in organic synthesis. Simultaneously, we have carried out the synthesis of target compounds. We have successfully synthesized three target compounds: perfluorobutanesulfonyl amidoacetic acid (B), 2 -(N methyl-perfluorobutanesulfonyl amido) acetic acid (D), and N methyl perfluorobutylsulfonyl amidoethanol (E). Their structures have been confirmed through nuclear magnetic resonance and high-resolution mass spectrometry. Furthermore, we have established a highly efficient liquid chromatography-tandem mass spectrometry (HPLC-MS/MS) analysis method for the rapid and reliable detection of these target compounds. The analysis of these three target compounds using electrospray ionization in negative mode (ESI negative ) yields the following results: Perfluorobutanesulfonyl amidoacetic acid (B): Precursor ion at 356 m/z [M-H]-, Daughter ion at 298 and 219 m/z. 2-(N-methyl-perfluorobutanesulfonyl amido) acetic acid (D): Precursor ion at 370 m/z [M-H]- , Daughter ion at 283 and 219 m/z. N-methyl perfluorobutylsulfonyl amidoethanol (E): Precursor ion at 358 m/z [M+H]+ , Daughter ion at 340,131,69, and 57 m/z. The lowest detectable limit (MDL) for FBSAA (B) is 0.014 μg/L, and the lowest detectable limit for MeFBSAA (D) is 0.006 μg/L.

英文關鍵字

Industrial transformation；Perfluoroalkyl substances；Polyfluoroalkyl substances